I Wes Andersons anden spillefilm, ‘Rushmore’, går den 15-årige Max (Jason Schwartzman) på privatskolen Rushmore. Det vil sige, undervisningen går han ikke synderligt op i, for han er smaskforelsket i en lærer på skolen (Olivia Williams) og mener sig fuldt ud i stand til at konkurrere med den lokale industri-magnat (Murray) om hendes gunst. Ironien vil det således, at magnaten samtidig er en af de få, der tror på Max’ talenter inden for digtekunst og skolepolitik. Bill Murray holder elegant balancen mellem det faderlige og det fandenivoldske, på samme måde som filmen med stort held blander empati med sort humor. Dette første af mange samarbejder mellem Bill Murray og Wes Anderson blev et stort hit.