På 'Valentine's Day' vækker Reed Bennett (Ashton Kutcher) sin kæreste, Morley (Jessica Alba), da han placerer en ring på hendes finger og derefter frier til hende. Morley accepterer frieriet, og Reed er naturligvis ekstatisk. Hun er overrasket, for så længe har de heller ikke kendt hinanden.

Nyheden om Reeds forlovelse bliver i starten mødt af skepsis af hans bedste ven, Julia Fitzpatrick (Jennifer Garner). Julia underviser 5. klasses elever, og én af dem er Edison. Den 10-årige er alvorligt lun på én i klasseværelset og spekulerer nu på, hvordan han kan gøre bedst opmærksom på det.

Felicia (Taylor Swift) er kæreste med Willy (Taylor Lautner). De bliver interviewet af den lokale tv-stations reporter Kelvin Johnson (Jamie Foxx). Normalt sidder han på sportsstoffet, og lige præcis på Valentinsdag ville han hellere jagte historien om NFL-stjernen Sean Jackson og dennes fremtid, efter at holdet tabte en vigtig kamp. 

Sean har – som alle stjerner – naturligvis en publicist. Kara Monahan (Jessica Biel), som har brugt hele dagen på at besvare spørgsmål omkring hendes klient, samtidig med at hun har forsøgt at lukke sin årlige ”jeg hader Valentinsdag” fest – kun for folk som hende selv: for evigt single på en dag hvor alle tilsyneladende er par. 

Seans agent, Paula Thomas (Queen Latifah) har slet ikke tid til romantik. Der er fuld gang i forretningen. Hendes receptionist, Liz Curran (Anne Hathaway), har været nødt til at tage et ekstra job i pauserne – hvor hun så arbejder som telefonsex-dame. Det giver hende en del problemer med den nye kæreste Jason (Topher Grace), som lige er startet på Paulas kontor nede i postrummet.
 
'Valentine's Day' er en ny romantisk komedie fra instruktøren bag Pretty Woman.