Efter en god rolle i 'October Sky' (1999) fik den unge åbenlyst talentfulde skuespiller titelrollen i 'Donnie Darko' (2001). Sidstnævnte nød først stor succes som kultfilm, og er siden blevet en nyklassiker indenfor anderledes amerikanske film.

Det tog ikke desto mindre sin tid inden rollen, som den stærkt utilpassede teenager Darko, blev opdaget af det store publikum. Tre år senere kom den første rigtige Hollywood-rolle, der til gengæld blev i istids-blockbusteren 'The Day After Tomorrow' (2004).

Ligheden med Tobey Maguire var i øvrigt tæt på at give ham rollen som Spider-Man. I stedet har han spillet en anden helt, nemlig prinsen af Persien, Dastan i 'Prince of Persia: The Sands of Time', baseret på computerspillet af samme navn. Kritikerrost i dramaet 'Brokeback Mountain' som homoseksuel cowboy, i 'Prisoners' som presset detektiv og i 'Nightcrawler' som makaber fotograf. Storesøsteren Maggie Gyllenhaal spiller hans søster i 'Donnie Darko'.