En af filmhistoriens vigtigste personligheder. Tidligt i sin karriere medvirkede Redford i mindre roller i tv-serier og i diverse teaterproduktioner. I I 1962 vandt han sin første Golden Globe for rollen som biseksuel filmstjerne i Inside Daisy Clover. Hans store gennembrud kom som 'Sundance Kid' i klassikeren Butch Cassidy and the Sundance Kid overfor Paul Newman. Op igennem 70'erne medvirkede Redford i nogle af årtiets mest populære film. Han spillede endnu engang overfor Newman i den Oscar-vindende film The Sting og han havde hovedrollen i All the President's Men sammen med Dustin Hoffman.

I 1980 instruerede Redford filmen Ordinary People med Donald Sutherland og Mary Tyler Moore i hovedrollerne. Filmen vandt Oscaren for bedste film og han modtog selv en Oscar for bedste instruktør. Han spillede fem år senere overfor Meryl Streep i filmen om Karen Blixen; Out of Africa. I 90'erne og 00'erne medvirkede Redford i film som A River Runs Through It, Indecent Proposal, The Horse Whisperer og Spy Game. 

For filmen All Is Lost blev han i 2014 nomineret for en Golden Globe. Samme år medvirkede han i Captain America: The Winter Soldier.

Efter at have aflsuttet optagelserne til Den sidste gentleman, annoncerede Redford at han er gået på pension som skuespiller.