Tim Robinson blev kendt, da han startede, som skuespiller i det ikoniske program 'Saturday Night Live', og senere skiftede til manuskriptforfatter på samme program. Hans syrede og unikke humor passede dog ikke helt til det mainstreampublikum hos SNL, og han rykkede videre til sit eget show.

Sketch-komedie-serien, 'I Think You Should Leave with Tim Robinson', blev hans store gennembrud, og fik cementeret hans rolle i komikermiljøet.