I 'Max Pinlig på Roskilde' er Max fyldt 16 år. Han er på vej til at blive voksen og har fået en stor trang til frihed. Derfor higer han efter at tage på Roskilde Festival for første gang, men mor siger klart nej!

I protest flytter Max over til sin far, trodser alle formaninger og kaster sig hovedkulds ud i festivallivet. Men da mor opdager, at Max er taget af sted, beslutter hun sig for at følge efter og - på mere eller mindre behørig afstand - holde øje med sin søn.

Festivalturen kommer dog til at byde på langt mere end blot musik for Max og hans pinlige mor, der blandt andet begge kommer til at opleve ny kærlighed.

'Max Pinlig på Roskilde' er den tredje film i rækken, der udspringer af TV-serien 'Max' fra 2007. Instruktør Lotte Svendsen har både stået bag serien og de nu tre film om drengen Max, hvis mor har en tendens til at rode sig ud i tåkrummende situationer.

Samuel Heller-Seiffert og Mette Horn spiller som altid rollerne som Max og hans mor.