Lige siden Brian Herzlinger som 8-årig første gang så Spielbergs ’E.T.’, har han været lun på Drew Barrymore, som her 20 år senere er blevet en voksen kvinde – og Hollywoodstjerne.

Problemet er bare, at Brian Herzlinger i mellemtiden ikke er blevet så meget andet end... Brian Herzlinger. Han er 27 år gammel, han har ikke noget job, ingen kæreste og ingen penge.

Men da han vinder beskedne 1.100 dollars i et quiz show, beslutter han sig for at forfølge sin drøm, og sammen med 3 af sine bedste venner har han nu 30 dage til at få… en date med Drew.