I 'Skal, skal ikke?' har en Manhattan-advokat en affære med hendes bedste venindes forlovede.

Rachel er en talentfuld topadvokat i New York. der er træt af at være single.

Den ellers altid så pæne pige ender på sin 30 års fødselsdag i armene på en fyr, som hun har været småforelsket i siden jurastudierne.

Han hedder Dex, men er desværre selvsamme Dex, der er forlovet med Darcy - Rachels bedste veninde.

'Skal, skal ikke?' er lavet af instruktøren bag 'The Girl Next Door'.