Som søn af Hollywood-ikonet Jack Nicholson faldt det naturligt for Ray at blive skuespiller. Og som det ses i gyserfilmen Smile 2 fra 2024, har Ray Nicholson arvet sin fars frække øjne, skarpe kæbelinje og det ikoniske smil, der blandt andet er kendt fra The Shining.

Rays karriere startede dog flere år før gyserfilmen, nemlig i komediefilmen The Benchwarmers. Til trods for at være søn af en tre gange Oscar-vindende skuespiller, var rollen i 'The Benchwarmers' ikke noget at råbe "hurra" for. Han startede nemlig sin karriere i den ydmyge rolle som "spiller 1" i "kamp 2" og overlod de ledende roller til David Spade og Rob Schneider.

Der gik efterfølgende nogle år, før Ray igen kastede sig ud i skuespillet, og her viste han, at han ikke var for fin til at tage mindre roller for at etablere sig selv. Han havde således roller i en række mindre film og tv-serier, ofte også i mindre biroller.

Det hårde og ydmyge arbejde betalte sig, og efter en optræden i tv-serien 'Mayans M.C.', et spin-off af 'Sons of Anarchy', fik større instruktører øjnene op for den unge skuespiller med det kendte efternavn.

I 2020 medvirkede han i Oscar-vinderen Emerald Fennells Promising Young Woman, og i 2021 i Paul Thomas Andersons Licorice Pizza. Rollerne sikrede Nicholson endnu mere arbejde, og i de følgende år fik han sine første bærende roller i film som 'Something from Tiffany's', 'I Love You Forever', 'Borderline', 'Smile 2', samt i tv-serien 'Panic'.