Det er ingen overraskelse, at Ben Stillers karrierevalg er i filmbranchen. Begge hans forældre, Jerry Stiller og Anne Meara, er skuespillere og komikere, så Stiller er rent ud sagt født i filmverdenen.

Stiller begyndte som meget ung med at optræde foran familien med søsterens strømpebukser og udførte Shakespeare, og som 10-årig satte han sig bag sit Super 8-kamera og begyndte at lave små film, der generelt handlede om den lille generte Stiller, som blev drillet af bøller men til sidst fik hævn. Hans ønske om at give de populære og pæne mennesker gengæld var måske det, som motiverede ham til at lave filmen ’Reality Bites’ (1994).

Ben Stillers gennembrud på det store lærred var med Steven Spielberg-filmen Empire of the Sun i 1987, og efter at have været instruktør for MTV-serien ’Back to Brooklyn’, fik han i 1992 sit eget show, ’The Ben Stiller Show’, som i 1993 vandt en Emmy for bedste manuskript. Da det blev lukket ned, pga. manglende seertal, gæsteoptrådte Stiller i forskellige serier, for at skrabe penge til at kunne lave filmen ’Reality Bites’ (1994), som nu er en kult klassiker, og fortsatte efterfølgende med at lave lavbudgetfilm.

I 1996 kom The Cable Guy ud, som var Ben Stillers første højbudgetfilm, og filmkritikerne var meget imponeret. Da Stiller i 1998 medvirkede i Vild med Mary blev det en mainstream-komedie og hans fleste efterfølgende film har været i samme genre.

Ben Stiller har også instrueret og produceret mange film i løbet af sin karriere i filmbranchen, og hans ”Hollywood gruppe”, som er skuespillere, han mest spiller sammen med, består af Owen Wilson, Jack Black, Kyle Gass og Janeane Garofalo.