Tom Sizemore har altid spillet den hårde negl gennem sin karriere, hvad enten han har spillet god eller ond. Samme personlighed har han videreført til sit privatliv, der har været præget af hustruvold og narkotikamisbrug.

Robert De Niro gjorde ham en vennetjeneste i 1998, og fik ham succesfuldt på afvænning. Det samme år indspillede han ”Saving Private Ryan”, hvor Spielberg erklærede at én eneste positiv narkotikatest fra hans side ville medføre genindspilning af hele filmen.

Udover Spielberg har Sizemore arbejdet sammen med flere bemærkelsesværdige store instruktører såsom Oliver Stone, Michael Mann, Ridley Scott og Martin Scorsese. De seneste år har skuespilleren dog ikke gjort meget væsen af sig.