We Got Us a Pippi Virgin: Lorelai er ked af, at hendes forhold til Dean er blevet lidt pinagtigt, og hun foreslår derfor at hun og Luke tager på en dobbelt date med Rory og Dean. Men Lorelais plan går skævt, da Luke har vanskeligt ved at skjule, at han ikke synes, at Dean er god nok til Rory.