But Not as Cute as Pushkin: Rory er glad, da rektor Hanlin Charleston fra hendes gamle skole anmoder hende om at være vært for den unge studine, Anna, som overvejer at søge ind på Yale. Anna viser sig imidlertid at være mere interesseret i drenge end studier, og hun forsvinder til en fest. Logan udsætter Rory for en practical joke, og hun søger hjælp hos Richard for at tage hævn. Lorelai og Luke har deres første skænderi, da hun køber en gammel båd, som har tilhørt hans far.