I filmen 'The Grandmaster' udøver Ip Man sin kampsport i fredelig eksistens med sin velhavende familie i 1930ernes Foshan i det sydlige Kina.

Da stormesteren Gong Yuatian ankommer fra det nordlige Kina, og skal finde den bedste kung fu-udøver i syden, ender det i et opgør mellem Ip Man og Yuatian.

Kampen bliver en dyst mellem ideologierne bag stilarterne og ender i førstnævntes favør. Det får Yuatians datter, Gong Er, til at udfordre sejrsherren for at genvinde sin fars ære.

Gong Er vinder knebent, og de to skilles som venner, men da den 2. kinesisk-japanske krig bryder ud, ændres alt for Ip Man, Gong Er og hendes far.

Den legendariske Ip Man (1893-1972) er allerede blevet skildret adskillige gange på film, mest bemærkelsesværdigt af Donnie Yen i to semibiografiske actiondramaer fra 2008 og 2010 med titlerne ’Ip Man 1 og 2’. Ip udbredte kampteknikken Wing Chun og blev i sidste ende læremester for selveste Bruce Lee.

Kar Wai Wongs ’The Grandmaster’ minder stilistisk og fortællermæssigt mere om hans tidligere, æstetiske værker ’In the Mood for Love’ (2000) og ’2046’ (2004), hvorfra han har hentet hovedrollen Tony Leung Chiu Wai.

Den hævnsøgende Gong Er spilles af Ziyi Zhang, der har haft roller i ’Tiger på spring, drage i skjul’ (2000) og ’2046’.