Nate har siden barnsben været forelsket i den sexede succes-babe, Cristabel (PARIS HILTON), men i forsøget på at score hende, må han finde en kæreste til hendes altid nærværende 'vedhæng' og bedste veninde, June. Noget af en opgave, da Junes udseende ville få selv 'Ugly Betty' til at blegne! Det hele kompliceres yderligere, da Nate pludselig begynder at føle sig tiltrukket af June. For er det udseendet der tæller, når alt kommer til alt?